Ed se prepara para ir de San Diego às Filipinas encontrar sua namorada de 23 anos, Rosemarie, pela primeira vez. A família e os amigos dele temem que ela esteja se aproveitando da generosidade dele.

Ed prepara os presentes que vai levar para Rosemarie e sua família, mas ele teme que ela não sinta o mesmo que ele. Quando ele chega nas Filipinas, ela fica surpresa com a aparência dele, e Ed faz um pedido espantoso.

Ed pressiona Rosemarie para saber de seus ex-namorados. Ele faz um pedido que a deixa irritada, e eles tentam ter confiança um no outro. Então, Rosemarie leva Ed a sua cidade natal para conhecer a família.

Ed passa uma noite reveladora na casa de Rosemarie, com o pai dela dormindo no mesmo quarto. Então, eles vão dar um passeio romântico em uma ilha, e Ed revela que ele não quer ter mais filhos.

Ed revela um segredo, e Rosemarie se sente traída. Ele está dominado pela emoção quando volta a San Diego, e conversar com a filha, Tiffany.

Após terminar sua relação conturbada com Rose, Ed faz suas jogadas para voltar a namorar. Ele se cadastra em sites de relacionamento e também está de olho em uma amiga que trabalha em seu restaurante preferido.

A mãe de Ed o ajuda a se preparar para o segundo encontro com Liz. Ela é 30 anos mais nova, e Ed precisa superar o ceticismo dela devido à diferença de idade para convencê-la de que eles podem ser mais do que amigos.

Ed leva Liz ao casamento de um amigo, em uma cidade nas montanhas. No caminho, ele recebe uma ligação do hotel informando que o quarto com duas camas separadas não está mais disponível.

Quando Liz finalmente concorda em ser namorada de Ed, ele "corta o clima" pedindo que ela conheça sua filha Tiffany. Se Tiffany não se convencer de que Liz é a mulher certa para seu pai, o relacionamento pode desabar.

Após seu término difícil com Liz, Ed transforma sua aparência e sai em um encontro. Embora ele esteja com um novo visual, ele ainda está lutando com o passado. Um encontro fica estranho depois que Ed chora no jantar.

Ed viaja para o México para tentar um relacionamento mas um incidente assustador interrompe seu primeiro encontro. Mais tarde, Ed quer levar seu relacionamento com Kaory para o próximo nível, mas ele pode mais uma vez estar se movendo rápido demais.

Ed tenta impressionar a família de Kaory. Mais tarde, ele recebe uma resposta inesperada quando pergunta a Kaory o que ela sente por ele. Depois de voltar para os EUA, Ed luta quando perde um velho amigo, mas uma reconexão surpreendente o ajuda.