A terrível história das crianças Baudelaire começa com um narrador irônico, um terrível incêndio e a ameaçadora chegada de um parente distante

Enquanto a secretária do Sr. Poe faz hora extra, o Conde Olaf coloca Violet e Klaus para atuarem em "O Casamento Maravilhoso", uma peça teatral com consequências alarmantes.

Após os Baudelaire se mudarem para a casa do Dr. Montgomery, um renomado expert no comportamento dos répteis, seu novo guardião contrata um assustador e familiar assistente.

Klaus e Violet suspeitam de Conde Olaf e sua trupe do mal quando um cadáver aparece na Sala dos Répteis, e cabe aos três irmãos provar quem é o verdadeiro culpado pelo assassinato.

Os órfãos chegam ao Lago Lagrimoso para conhecer sua Tia Josephine, uma severa viúva com obsessão por gramática que é assombrada pelo passado.

Violet e Klaus procuram por pistas no bilhete suspeito que transfere a custódia das crianças ao Capitão Sham, um marinheiro desonesto obviamente ligado ao Conde Olaf.

As crianças chegam à Serraria Baixo-Astral e desenterram algumas acusações perturbadoras sobre seus pais. Conde Olaf flerta com uma antiga paixão.

Klaus não é ele mesmo após uma consulta com a Dra. Orwell, uma optometrista com pacientes estranhamente otimistas. Enquanto isso, Violet tenta limpar o nome de seus pais.